Jean-Michel Basquiat est l’artiste qui fit entrer l’art de la rue dans les galeries d’art de New-York. Mais l’artiste portait aussi une attention particulière au vêtement et au style. Pour Jean-Charles de Castelbajac « sa façon de s’habiller faisait partie intégrante de son oeuvre. »

Tout comme il était parvenu à réconcilier deux mondes artistiques qui jusqu’alors n’évoluaient qu’indépendamment l’un de l’autre, Basquiat assemble des pièces a priori antinomiques : des costumes avec des baskets, un sweatshirt ou une chemise fripée, une veste et un pantalon dépareillés, une cravate détonnante – des mélanges alors inattendus mais toujours réussis.

Sa facon de s’habiller est, en somme, une sorte de bricolage très proche de son art : Basquiat, très pauvre à ses débuts, peignait sur tout ce qu’il trouvait, emportant les portes d’immeubles incendiés jusque dans son atelier : une économie de moyen devenue création.

Devenu riche, Basquiat s’habille et travaille dans des costumes Armani, il porte avec élégance ce costume couvert de peinture immortalisé sur la couverture du New York Times Magazine du 10 février 1985. Basquiat, malgré l’insistance du photographe et du rédacteur en chef, refuse de mettre ses chaussures et pose pieds nus. Tant mieux : cette photographie est sans doute le meilleur témoignage de la relation de Basquiat à ses vêtements où confort, élégance et nonchalance sont en parfaite harmonie.